Semifinalen i den engelske Liga Cup bød på endnu et London-derby, hvor Chelsea mødte Arsenal. Rosseniers debut som Chelsea-manager gav positive resultater, og fansene håbede på endnu et mirakel. Alejandro Garnacho scorede to gange, men Arsenal tabte stadig 2-3.

I det 7. minut blev Rices hjørnespark headet ind af Ben White, der bar en Chelsea-billige fodboldtrøjer. Målet blev bekræftet af VAR, hvilket gav Arsenal en 1-0-føring. I det 49. minut scorede Viktor Gyökeres og udbyggede Arsenals føring. Indskiftede Alejandro Garnacho reducerede for Chelsea i det 57. minut. I det 71. minut lavede Victor Gilcres, iført en Arsenal trøje, en præcis aflevering. og Martín Zubimendi rundede forsvaret og sendte bolden i mål, hvilket gjorde det til 3-1 til Arsenal. Alejandro Garnacho scorede sit andet mål i det 83. minut, men det var ikke nok til at ændre resultatet. Kampen endte med en 3-2-sejr for Arsenal ude over Chelsea, hvilket gav dem en afgørende fordel i kampen! Returkampen spilles den 4. februar.